Selv om alle kjærlighetens interesser vil vende tilbake for Gilmore Girls- vekkelsen, kan ikke det samme sies for Lorelais tidligere beaus. I løpet av de syv sesongene hadde Lorelai mange romantiske oppturer og nedturer, og i den aller første sesongen begynte det hele med Roys engelsklærer, Max Medina. Max var morsom, søt, snill og perfekt for Lorelai. Dessverre kom forholdet deres til en hjerteskjærende slutt da Lorelai avsluttet bryllupet sitt. Selv om de fleste fans har akseptert det faktum at Lorelai og Luke er sluttspill, håpet andre at Max Medina ville være i Gilmore Girls- vekkelsen. Jeg beklager imidlertid at fansen ikke vil se favorittlæreren sin en siste gang.
Gilmore Girls- skaperen Amy Sherman-Palladino prøvde sitt beste for å få alle karakterene fra serien presset inn i vekkelsen, men hun kunne ikke finne plass til Max, som ble spilt av Scott Cohen. "En person jeg ikke fant ut hvordan jeg skulle komme meg inn var Scott Cohen, som vi er så glad i, " sa Sherman-Palladino til Entertainment Weekly i et intervju. "Ikke at vi ikke fremdeles tenker på ham, men vi kunne ikke finne ut hvordan vi skulle få Max der inne. Vi hadde så mye historie. Vi la historier på kappegulvet før vi startet."
